2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH

Exercice N°01 :

Soit le glucide suivant : CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH

1. À quel groupe appartient-il ? Justifier la réponse.

2. Numéroter les atomes de carbone de ce glucide.

3. En se limitant à la forme linéaire, préciser le nombre d’isomères correspondant à sa formule.

4. Représenter l’ensemble de ces stéréoisomères.

Exercice N°02 :

À partir des formes linéaires ci-contre; représenter les formules cycliques correspondant aux composés

suivants :

α-D-idopyranose,

β-D-idofuranose,

α-D-psicofuranose,

β-D-psicopyranose.

Exercice N°03 :

Le 6-déoxy-L-mannose est le L-rhamnose rencontré chez certaines bactéries.

1. Quelle est sa structure en projection de Fischer?

2. Citer les stéréoisomères possibles de cette structure.

Exercice N°04 :

Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose -cétoses ou autre :

(D glucose, D-manose)

(D-glucose, D-fructose)

(α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose)

(D-ribose, D-ribulose)

(D-xylose, L-xylulose)

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Correction de l’exercice N°1:

On a le glucide suivant: CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH

1. Il appartient à la famille des cétoses, car il renferme une fonction carbonyle cétonique (par

opposition à l’autre famille, des aldoses, qui renferme une fonction carbonyle aldéhydique).

2. Numérotation des carbones : elle se fait de manière à ce que la fonction carbonyle (aldéhydique

ou cétonique) de l’ose porte le chiffre le plus bas. Donc :

1CH2OH–2CO–3CHOH–4CHOH–5CHOH–6CH2OH

3. Cet ose contient trois carbones asymétriques, CH2OH–CO–*CHOH–*CHOH–*CHOH–CH2OH, donc il

possède 23 = 8 stéréoisomères.

4.

Correction de l’exercice N°2:

On a

Donc α-D-idopyranose :

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β-D-idofuranose α-D-psicofuranose β-D-psicopyranose

Correction de l’exercice N° 3:

1. La projection de Fischer du L-Rhamnose est :

2. La représentation de Haworth présente 5 C*, donc le α-L-Rhamnose possède 25 stéreoisomères, 16

de série L et 16 de série D

. . . jusqu’à 32

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Correction de l’exercice N° 4:

(D glucose, D-manose) : sont épimères en C2 (D-glucose, D-fructose) : isomères de fonction

(α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) : sont des anomères

(D-ribose, D-ribulose): isomères de fonction

(D-xylose, L-xylulose): isomérie multiple