Chapitre 13 : De la structure aux proprits des alcanes jl.domec.free.fr/siteDjl_fichiers/TP-Cours_STIDD/TSTIDD/...

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    12-Sep-2018

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    COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Premire S 1

    Chapitre 13 : De la structure aux proprits des alcanes et des alcools

    I. Diversit des chanes carbones

    Dfinition : on appelle chane carbone (ou squelette carbon) lenchanement des atomes de carbone qui

    constituent une molcule organique.

    Il existe trois types de chanes carbones :

    - Les chanes linaires : Une chane carbone est linaire si elle est constitue d'atomes de carbone lis les uns la suite des autres,

    et qu'elle ne se referme pas sur elle-mme.

    - Les chanes cycliques : Une chane carbone est cyclique si au moins un des enchanements datomes de carbone se referme sur lui-mme.

    - Les chanes ramifies : Une chane carbone est ramifie si au moins un des atomes de carbone, appel carbone ramifi, est li trois ou quatre autres atomes de carbone.

    Remarque : La chane carbone est dite sature si elle ne prsente que des liaisons carbone-carbone simples.

    II. Nomenclature des alcanes La nomenclature des alcanes est la base de toute la nomenclature en chimie organique.

    II.1. Formule gnrale des alcanes

    Dfinition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturs (donc forms partir datomes de carbone et dhydrogne lis par des liaisons simples).

    La formule brute gnrale dun alcane est de la forme CnH2n+2

    II.2. Les alcanes linaires

    Les alcanes suivants sont dits linaires car ils possdent une chane carbone sans ramification.

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    COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Premire S 2

    Nombre

    datome(s)

    de

    carbone

    Nom de

    lalcane

    Formule

    brute

    Formule

    semi-dveloppe

    Formule

    topologique

    1 mthane CH4 CH4 impossible

    2 thane C2H6 CH3 CH3

    3 propane C3H8 CH3 CH2 CH3

    4 butane C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3

    5 pentane C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3

    6 hexane C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3

    La liste est encore longue : lheptane C7H16, loctane C8H18, le nonane C9H20, le dcane C10H22, etc

    II.3. Les alcanes ramifis

    Les alcanes ramifis sont des alcanes possdant une chane carbone principale avec un ou plusieurs morceaux de chane carbone greffs dessus, appels groupements alkyles.

    Ces groupements alkyles de formule CnH2n+1 nexistent jamais isolment. Ils font toujours partie dune molcule organique (alcane, alcne, alcool, acide carboxylique, aldhyde, etc )

    Nombre

    datome(s)

    de carbone

    Nom du

    groupement

    alkyle

    Formule

    brute

    Formule

    semi-dveloppe

    1 mthyle CH3 CH3

    2 thyle C2H5 CH2 CH3

    3 propyle C3H7 CH2 CH2 CH3

    4 butyle C4H9 ( CH2 )3 CH3

    La liste continue bien videmment : groupement pentyle, groupement hexyle,

    Comment nommer un alcane ramifi ?

    Etape n1 : il faut reprer la chane carbone la plus longue possible (en vert) : ici, 6 atomes de carbone donc hexane.

    Etape n2 : il faut reprer les groupements alkyles prsents (entours en rouge) :

    2 groupements mthyles dimthyle

    1 groupement thyle ( 3 = tri- et 4 = ttra- )

    CH3 CH2

    CH3 C CH CH2 CH3

    CH3 CH2 CH3

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    COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Premire S 3

    En numrotant la chane principale de gauche droite, En numrotant la chane de droite gauche,

    on obtient : 3,3-dimthyl-4-thylhexane on obtient : 3-thyl-4,4-dimthylhexane

    De ces deux noms possibles, il faut retenir celui dont la somme des chiffres prsents dans le nom est la plus petite.

    Ainsi, gauche 3 + 3 + 4 = 10 et droite 3 + 4 + 4 = 11. Cest donc le nom de gauche qui est correct.

    Mais dans ce nom, les groupements alkyles doivent encore tre classs dans lordre alphabtique sans tenir compte

    de leur prfixe multiplicateur (di-, tri- ou ttra-). Le vritable nom est : 4-thyl-3,3-dimthylhexane.

    A noter :

    Dans le nom dune molcule organique en gnral, deux chiffres sont obligatoirement spars par une virgule alors quun chiffre et une lettre le sont par un tiret. Le nom complet forme un mot unique (donc pas

    despace).

    Les groupements alkyles scrivent sans leur e final dans le nom dune molcule.

    III. Les alcools

    III.1. Dfinition et nomenclature

    Les alcools sont des molcules organiques possdant un squelette carbon de type alcane sur lequel se trouve greff un groupement hydroxyle OH

    Latome de carbone sur lequel est fix le groupement hydroxyle est appel carbone fonctionnel.

    Nombre

    datome(s)

    de

    carbone

    Nom de

    lalcool

    Formule

    brute

    Formule

    semi-dveloppe

    Formule

    topologique

    1 mthanol CH4O CH3OH

    2 thanol C2H6O CH3 CH2 OH

    3 propanol C3H8O

    deux isomres

    propan-1-ol propan-2-ol

    CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3

    Etc

    Le chiffre prcdant la terminaison -ol indique la position du carbone fonctionnel dans la chane carbone.

    La numrotation de la chane carbone se fera de manire attribuer le chiffre le plus petit au carbone

    fonctionnel. Pour cette numrotation, il ne faut tenir compte des ventuels groupements alkyles que si le carbone fonctionnel est au centre de la chane carbone.

    CH3 CH2

    CH3 C CH CH2 CH3

    CH3 CH2 CH3

    1 2

    3 4 5 6

    CH3 CH2

    CH3 C CH CH2 CH3

    CH3 CH2 CH3

    6 5

    4 3 2 1

    OH

    OH

    OH

    OH

    OH OH

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    COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Premire S 4

    Exemples :

    En numrotant de gauche droite le carbone

    fonctionnel a le chiffre 2, ce qui est le plus petit chiffre

    possible.

    Le sens de numrotation ne change rien pour le

    carbone fonctionnel (3 dans les deux cas). Il faut alors

    tenir compte du groupement alkyle prsent pour

    choisir le bon sens de numrotation.

    III.2. Les trois classes dalcool

    Les alcools sont groups en trois classes, suivant le nombre de radicaux carbons R lis latome de carbone

    porteur de la laison OH.

    Les proprits chimiques dun alcool dpendent de sa classe.

    Classe de lalcool Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire

    Formule gnrale

    Exemples :

    Propan-1-ol Alcool primaire

    Propan-2-ol Alcool secondaire

    2-mthylpropan-2-ol Alcool tertiaire

    III.3. Miscibilit des alcools avec leau

    Dfinition : Deux substances sont miscibles si elles forment un mlange homogne. La miscibilit se mesure par

    rapport la solubilit (en g.L-1

    ) dune espce dans une autre.

    Les hydrocarbures sont en gnral insolubles dans l'eau (car ils sont apolaires).

    Les alcools sont solubles dans leau car ils portent le groupe hydroxyle OH caractre polaire. Il y a des liaisons hydrogne qui peuvent stablir Les molcules prsentent une certaine solubilit dans l'eau (dans les solvants polaires).

    Cette solubilit diminue avec le nombre N d'atomes de carbone. (Voir TP 13)

    - Si 3N , alors le mlange est homogne, quelque soit les proportions : la solubilit est infinie. La miscibilit est totale.

    - Si 3N , alors le mlange est de moins en moins homogne. La solubilit diminue.

    3

    OH

    1 2 4

    3-mthylbutan-2-ol OH

    1 2 3

    4 5

    2-mthylpentan-3-ol

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    COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Premire S 5

    IV. Temprature de changement dtat

    IV.1. Temprature dbullition

    Lorsque la longueur de la chane carbone d'un alcane ou d'un alcool linaire augmente, l'intensit des

    interactions de van der Waals entre les molcules crot. Les tempratures de changement d'tat du corps une

    pression donne s'lvent alors.

    Exemples :

    La temprature dbullition de loctane est 126C.

    La temprature dbullition du 2-mthylheptane est 117C.

    La temprature dbullition du 2,3-dimthylhexane est 106C.

    Rgles :

    - Entre deux alcanes (ou deux alcools) de mme formule brute, celui qui porte le plus grand nombre de ramifications possde la temprature de changement d'tat la plus faible ( pression donne).

    - Les alcools ont des tempratures de changement d'tat plus leves que les alcanes correspondants.

    IV.2. Application la distillation fractionne

    Voir TP 13 : montage + principe + rsultats

    Alcanes linaires Alcanes ramifis Nom fus C b C Nom fus C b C

    Mthane - 184 - 164 Mthylpropane (C4H10)

    - 145 - 10

    thane - 172 - 88,5 Mthylbutane (C5H12)

    - 159 28

    Propane - 190 - 44.5 Dimthylpropane (C5H12)

    - 17 10

    Butane - 135 0,6 2-mthylpentane (C6H14)

    - 154 60,3

    Pentane - 131 36,2 3-mthylpentane (C6H14)

    - 118 63,3

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