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1 Chapitre 3 Les glucides (2) POLYPREPAS

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Chapitre 3Les glucides (2)

POLYPREPAS

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2

POLYPREPAS

CO2

H2O

C6H12O6

GLUCIDES

LIPIDES

PROTEINES

AZOTE

PHOTOSYNTHESE

GLUCIDES

LIPIDES

PROTEINES

CO2 + H2O

CO2

H2O

AIR

SOL

VEGETAL ANIMAL

(EAU)

ENERGIE

SOLAIRE

ENERGIE

AZOTE

Les animaux qui ne peuvent réaliser la synthèse des oses à partir des composés élémentaires, CO2 et H2O, sont en grande partie dépendants des végétaux pour leur approvisionnement en glucides.

Cependant, il existe, en particulier chez l'homme, une possibilité de:

- synthèse de glucose à partir de quelques composés de nature non glucidique (notamment certains acides aminés ou intermédiaires métaboliques comme le lactate ou le pyruvate) = néoglucogénèse

- conversion entre oses (ex. Glucose 6-phosphate <---> Fructose 6-phosphate; Glucose 6-phosphate ---> Ribose 5-phosphate).

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Triose

1- TRIOSES

Le glycéraldéhyde (aldotriose) et la dihydroxyacétone (cétotriose) sont surtout rencontrés en biologie sous forme phosphorylée au niveau de la fonction alcool primaire. Tous les deux sont produits au cours du catabolisme du glucose (voie de la glycolyse anaérobie) par scission d'un hexose phosphorylé, le Fructose 1-6 diphosphate.

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Triose

P

CH2OH

CO

CH2O- 3-phospho dihydroxy-acétone Aldolase

O CH2O- CH2O-

OH

OH OH

Fructose 1-6-diphosphate

P P

P

CHOH

CH2O- Glycéraldéhyde 3-phosphate

C- H O

P

CH2OH

HO - C - H

CH2O- L-Glycérophosphate

Acides gras

TRIGLYCERIDES PHOSPHOLIPIDES

Oxydation COOH

C=O

CH3 Acide pyruvique

Acétyl-CoA Cycle de KREBS Chaine respiratoire

ENERGIE

NAD NADH,H +

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Pentoses

OCH2OH

OH OH

OH

béta - D - Ribofuranose

OCH2OH

OH

OH

béta - D - 2 Désoxyribofuranose

2- PENTOSES

Le RIBOSE est un aldopentose qui, sous sa forme b -D-ribofuranose, entre dans la composition de molécules biologiques comme les acides nucléiques (ARN = acide ribonucléique), certains coenzymes d'oxydo-réduction (NAD, FAD, NADP,...), des constituants servant de "piles" énergétiques comme l'ATP.

Le 2-DESOXYRIBOSE est présent dans l’ADN.

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Hexoses

3- HEXOSESGLUCOSE (Glc)Largement répandu dans la nature, cet aldohexose est le principal ose utilisé par les cellules de l'organisme; certaines, comme les globules rouges et à un moindre degré les cellules du cerveau, dépendent totalement du glucose pour leur approvisionnement en énergie. Selon les besoins du moment et selon les organes, le glucose peut être métabolisé afin de:produire de l'énergie, selon la réaction globale:C6H12O6 + oxygène -> -> -> -> -> 6 CO2 + 6 H2O + Energie- constituer des réserves énergétiques soit sous forme de glycogène, molécule de réserve du monde animal (voir plus loin pour la structure), soit après transformation métabolique, sous forme de lipides au niveau du tissu adipeux- permettre la production de certaines molécules ayant des rôles biologiques particuliers (ex. acide glucuronique; NADP réduit formé lors de l'oxydation du glucose par la Glucose 6-phosphate deshydrogénase; dérivé du ribose nécessaire à la synthèse des acides nucléiques,...).Chez le sujet normal, le taux sanguin de glucose (= glycémie) est de l'ordre de 5 mmol/l (équivalent à 1 g/l); ce taux est augmenté en cas de diabète d'origine pancréatique (anomalie de la production d'insuline). La glycémie est sous la dépendance de facteurs hormonaux régulateursqui ont un effet:- soit hypoglycémiant (insuline principalement) par contrôle de la pénétration du glucose dans les cellules et de son utilisation intracellulaire- soit hyperglycémiant en favorisant l'utilisation des réserves (ex. glucagon, adrénaline) ou en stimulant la synthèse de glucose à partir de composés non glucidiques (ex. glucocorticoïdes).Le glucose libre (c'est à dire non lié à d'autres molécules, qu’il s’agisse d’autres glucoses, d’autres glucides ou des molécules non glucidiques) est très peu répandu dans l'alimentation, même les fruits ou le miel n'en contiennent que de faibles quantités

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Galactose

GALACTOSE (Gal)

Il peut être utilisé dans l'organisme à des fins énergétiques, son métabolisme rejoignant celui du glucose, mais c'est surtout un constituant de la structure de molécules plus complexes (glycoprotéines, glycolipides). La principale source alimentaire de galactose chez l'homme est le lactose (constitué par liaison de glucose et de galactose) qui est présent dans le lait.

FRUCTOSE

Ce cétose, isomère du glucose, se cyclise principalement sous forme furane. Le sang n'en contient que des traces; par contre, le plasma séminal en renferme de grandes quantités, les spermatozoïdes l'utilisant comme aliment énergétique. Son métabolisme peut rejoindre celui du glucose (il sert donc de source énergétique).

On trouve du fructose libre dans l'alimentation: surtout fruits (par exemple pour 100 g de fruit: ananas 1,4 g, pomme 7 g, fruits secs 15 à 35g), miel 40g, mais aussi maïs, soja, cidre, bière,....

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• Oligosides: 2 à 10 oses• Polyosides: plus de 10 oses

OSIDES

LES OSIDES1 . StructureA . NATURE DES COMPOSANTSLes osides sont constitués par création d'une liaison osidique entre un ose engagé par sa fonction réductrice et une autre molécule qui peut être de nature:

GLUCIDIQUE ==> FORMATION D'HOLOSIDESLe carbone anomérique du premier ose réagit avec n'importe lequel des groupements -OH du deuxième ose (- OH d’une fonction alcool ou - OH de la fonction hémiacétal apparu lors de la cyclisation).

En fonction du nombre de molécules d'oses (ou de dérivés d'oses) liées, on distingue:

- les OLIGOSIDES ou oligosaccharides (= 2 à 10 oses liés) parmi lesquels on distingue les disaccharides (= 2 oses): ex. saccharose (glucose + fructose), lactose (glucose + galactose), maltose (glucose + glucose),...

- les POLYOSIDES ou polysaccharides (= plus de 10 oses liés, le nombre pouvant être extrêmement élevé -plusieurs milliers-): ex. polyosides de réserve comme l'amidon ou le glycogène et polyosides de structure comme la cellulose (ces trois composés sont des polymères de glucose).

Si tous les oses liés sont identiques, on parle d'homopolyosides et s'ils sont différents, d'hétéropolyosides.

Contrairement aux protéines qui possèdent une séquence primaire bien définie et un nombre précis d'acides aminés, la plupart des polyosides n'ont pas une structure très fixe: pour un type de molécule donné, la nature des oses est définie, mais le nombre de molécules d'oses associées est variable : ex. le poids moléculaire du glycogène n’est pas fixe, car il varie au cours du temps (après un repas, les réserves se constituent, la « taille » de la molécule augmente; en période de jeûne, on puise dans les réserves, la taille diminue).

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Hétérosides

Digitale pourpre riche en hétérosides cardiotoniques qui stimulent la contraction cardiaque.

NON GLUCIDIQUE ==> FORMATION D'HETEROSIDES

La partie non glucidique, qui peut être de nature très variée, est désignée sous le terme général d'aglycone. Au sens large, il peut s'agir de protéine ou de lipide; cependant, le terme d'aglycone est plutôt réservé à des molécules de petite taille qui ne sont ni des lipides ni des protéines. Glycolipides et glycoprotéines sont classés à part dans une catégorie spéciale: les glycoconjugués.

Les propriétés biologiques des hétérosides sont très variées (ex. la digoxine, extraite de la digitale, est utilisée dans le traitement de certains troubles cardiaques; elle est constituée par liaison d'un trisaccharide avec une molécule de type stéroïde, la digoxigénine).

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Maltose et lactose

2 . Principaux osides

A . DISACCHARIDES

MALTOSE

C'est l'a - D - Glucopyranosyl 1 - 4 D - Glucopyranose. La fonction portée par le carbone 1 du glucose de droite étant libre:

- le maltose possède un pouvoir réducteur

-la position de cette fonction n'est pas fixée définitivement, le -OH peut être en dessous du plan (a) ou au dessus (b ); il existe d'ailleurs un équilibre entre les deux formes a et b .

-Il est présent à l'état libre dans quelques végétaux, mais c'est surtout un des produits libérés lors de l'hydrolyse enzymatique des polyosides alimentaires(principalement de l'amidon) au niveau du tube digestif. Dans l'intestin, le maltose libéré est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une a-glucosidase spécifique présente dans la bordure en brosse des cellules qui tapissent la paroi intestinale. Le glucose libéré est ensuite absorbé et passe dans le sang

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Lactose et saccharose

LACTOSEC'est le b - D - Galactopyranosyl 1 - 4 D - Glucopyranose. Le lactose possède un pouvoir réducteur.

Disaccharide d'origine animale, présent dans le lait de tous les mammifères, il est le moins sucré des disaccharides (6 fois moins que le saccharose). Il constitue la principale source alimentaire de galactose pour l'homme. Une b galactosidase présente au niveau des cellules de la paroi intestinale assure son hydrolyse en libérant du glucose et du galactose qui sont absorbés et passent dans le sang. Au cours de la fabrication des fromages ou des yaourts, le lactose est dégradéen acide lactique; si le lait est riche en lactose, le fromage lui n'en contient que très peu.

SACCHAROSELa liaison s'établit entre le carbone porteur de la fonction réductrice d'un a-D-glucose et celui porteur de la fonction réductrice d'un b -D-fructose: c'est donc le a-D-Glucopyranosyl 1 - 2 b -D-Fructofuranoside. Les deux carbones anomériques étant engagés, le saccharose n'a donc pas de pouvoir réducteur.

"Sucre" du commerce, c'est le disaccharide d'origine végétale le plus abondant dans la nature.

CELLOBIOSEC'est le b - D - Glucopyranosyl 1 - 4 D - Glucopyranose. Produit de dégradation de la cellulose, il diffère du maltose par la configuration anomérique b de la liaison osidique.

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Amidon

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O O

Amylose (liaison alpha 1 - 4)

liaison alpha 1-6

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2OH

O OH

OH O

CH2

O

Amylopectine (liaison alpha 1 - 4 et liaison alpha 1 - 6)

B . HOMOPOLYOSIDES

Ces polymères homogènes ne renfermant qu'un seul type d'ose, sont très largement répandus dans la nature puisqu’ils représentent la plus forte proportion dans la biomasse. Ils jouent un rôle:

soit de réserve énergétique (amidon et glycogène); la taille de ces molécules varie selon "l'état nutritionnel" de l'organisme qui les contient

soit de constituant de structure (cellulose).

AMIDON

Importante réserve glucidique du monde végétal et principale source glucidique alimentaire chez l'homme, l'amidon est stocké chez les végétaux sous forme de granules à l'intérieur des cellules. Bien que constitué de molécules de glucose, l'amidon n'est pas totalement soluble dans l'eau (formation d’empois d'amidon).

C'est un mélange de deux types de polymères de l’a-D-Glucose puisqu'il est composé d':

-amidon linéaire ou amylose qui représente environ 20% de l'ensemble; les a-glucoses (200 à2000 ou plus) sont liés entre eux par des liaisons a1-4 formant ainsi de longues chaînes linéaires

-- amidon ramifié ou amylopectine qui représente 80% de l'ensemble de l'amidon et dont le poids moléculaire peut aller jusqu'à 2.000.000. Il possède une forme arborescente: des chaînes linéaires constituées de glucoses liés par des liaisons a 1-4 , sont "branchées" sur une chaîne linéaire plus longue (1 branchement tous les 20 à 25 glucoses) par liaison entre le carbone 1 du glucose situé à l'extrémité réductrice d'une chaîne linéaire et le carbone 6 d'un glucose inclus dans une chaîne linéaire plus longue.

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Amidon et glycogène

Liaison α 1-6

Comme il existe deux sortes de liaisons, a 1-4 et a 1-6, deux types d'enzymessont nécessaires pour réaliser le « découpage » de la molécule d'amidon lors de la digestion:

- des a-amylases ; ces endoglucosidases hydrolysent les liaisons osidiques a 1-4au cœur de la chaîne polysaccharidique libèrant ainsi des fragments osidiques de taille variable constitués de:

- 2 glucoses, autrement dit du maltose

- 3 glucoses, autrement dit du maltotriose

- jusqu'à 7 ou 8 glucoses associés par liaisons a 1-4 mais aussi a 1-6, comportant donc un branchement; ces fragments sont appelés dextrines.

Les amylases proviennent soit des glandes salivaires (action au niveau de la bouche), soit du pancréas (action au niveau du duodénum).

- des a 1-6 glucosidases

L’action des amylases est gênée par la présence d'un branchement. L’hydrolyse des liaisons a 1 - 4 liant les glucoses dans les zones proches des branchements ne peut se poursuivre qu’après coupure des liaisons a 1 - 6; l’intervention d’un autre type d’enzyme ("enzyme débranchante" ou amylo a 1 - 6 glucosidase) est donc nécessaire à la dégradation plus complète de l’amidon.

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Gmycogène

GLYCOGENE

Il possède à peu près la même structure que l'amylopectine, mais est présent chez les animaux où il constitue la réserve énergétique glucidique (au niveau du foie et des musclesprincipalement). Il peut représenter jusqu'à 10% de la masse du foie et 1% de celle des muscles, ce % variant en fonction de l'état nutritionnel du sujet.

L'apport alimentaire en glycogène est très faible comparé à celui d'amidon, et cela même chez les personnes consommant de la viande (donc du muscle, donc théoriquement du glycogène); en effet, le glycogène est très vite dégradé lors de la conservation dans la viande de boucherie.

Chez l’homme, l'utilisation des réserves de glycogène musculaire et hépatique nécessite la mise en oeuvre de plusieurs types d'enzymes dont:

une phosphorylase qui coupe les liaisons a 1 - 4 en commençant par l'extrémité non réductrice de la chaîne; elle libère du Glucose 1-phosphate qui s'isomérise ensuite en Glucose 6-phosphate

une a 1-6 glucosidase pour couper les branchements et permettre la reprise de l'activité de la phosphorylase.

Attention: la digestion intestinale de l'amidon d'origine alimentaire et la libération de glucose àpartir du glycogène stocké dans les tissus (glycogénolyse) ne font pas intervenir les mêmes enzymes, ni les mêmes mécanismes et ne se déroulent pas au même endroit.

La glycogénolyse est sous la dépendance d'hormones comme l'insuline (elle inhibe l'hydrolyse du glycogène) ou l'adrénaline (elle active l'hydrolyse).

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Cellusoe

CH2OH

O OH

OH

CH2OH

O OH

OH

CH2OH

O OH

OH

CH2OH

O OH

OH

CH2OH

O OH

OH

Cellulose

O O O O O O

CELLULOSE

Constituée par association de 300 à 15.000 molécules de b D-glucose liées entre elles par des liaisons b 1-4, elle se présente sous la forme de longues chaînes linéaires.

C'est l'élément de soutien de la paroi des cellules végétales, et à ce titre, le composé le plus abondant dans la biomasse. Ce n'est pas un polysaccharide de réserve, mais un polysaccharide de structure. La salade et les légumes verts sont riches en cellulose.

Comme l'homme ne possède pas d'enzymes digestives capables de couper les liaisons b 1-4, la cellulose n'est pas hydrolysée, les molécules de glucose qui la composent ne sont pas libérées, et donc pas absorbées au niveau intestinal. La cellulose est ainsi éliminée dans les selles. Elle ne constitue pas chez l'homme un aliment énergétique, mais est considérée comme un modérateur non énergétique de la faim.

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Hetropolyosides

C . HETEROPOLYOSIDES (à ne pas confondre avec les hé térosides)

L'hydrolyse de ces composés libère plusieurs types d'oses (ou de dérivés d'oses) différents.

Une catégorie particulière d'hétéropolyosides est représentée par les glycosaminoglycanes qui sont des polyosides composés d'acides uroniques et d'osamines

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FIN