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Chapitre 5. Les molécules

Chapitre 5. Les molécules. 5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

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Chapitre 5. Les molécules

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5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

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La représentation ( la formule) de Lewis

• Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées.

• Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes

• Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

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La la formule semi-développée

• Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

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Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes

• 1.

• 2.

• 3.

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La représentation topologique

• On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée

• Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

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Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes

• 1.

• 2.

• 3.

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La représentation de Cram• Permet la représentation dans

l’espace d’une molécule

• Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein

• Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein

• Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

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Exemple : le méthane

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Application :la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

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5.2. LA STÉRÉOISOMÉRIE

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Les stéréoisomères

• Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace

• Stéréoisomères :• De conformation• De configuration

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a) Les stéréoisomères de conformation

• Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples

• Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

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Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres

( « conformation.swf »)

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Application :

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b) Carbone asymétrique et chiralité

• Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C*

• Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans le miroir

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Application:

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• Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale

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• Méthode 2 : on vérifie si la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir

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Application :

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c) Les stéréoisomères de configuration

• Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons

• Deux types de stéréoisomères de configuration : – les énantiomères – les diastéréoisomères

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c.1) Les énantiomères

• Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

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Application :

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Application :

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• Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères

• Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères

Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

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c.2) Les diastéréoisomères

• Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères

• Diastéréoisomérie Z/E

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Application :

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Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

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Application :

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Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes

(TP)

a) Acide fumarique b) Acide maléïque

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Exemple : propriétés physiques

• Température de fusion :– Acide maléïque : 131°C– Acide fumarique : 287°C

• Solubilité dans l’eau :– Acide maléïque : 780 g/L– Acide fumarique : 6,3 g/L

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d) Propriétés biologiques des stéréoisomères

• Reconnaissance d’un énantiomère par un récepteur

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