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jules-duchemin
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Chapitre 5. Les molécules
5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES
La représentation ( la formule) de Lewis
• Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées.
• Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes
• Figure : la molécule d’éthanol C2H6O
La la formule semi-développée
• Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone
Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes
• 1.
• 2.
• 3.
La représentation topologique
• On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée
• Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)
Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes
• 1.
• 2.
• 3.
La représentation de Cram• Permet la représentation dans
l’espace d’une molécule
• Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein
• Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein
• Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré
Exemple : le méthane
Application :la représentation de Cram de la molécule d’éthanol
5.2. LA STÉRÉOISOMÉRIE
Les stéréoisomères
• Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace
• Stéréoisomères :• De conformation• De configuration
a) Les stéréoisomères de conformation
• Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples
• Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule
Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres
( « conformation.swf »)
Application :
b) Carbone asymétrique et chiralité
• Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C*
• Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans le miroir
Application:
• Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale
• Méthode 2 : on vérifie si la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir
Application :
c) Les stéréoisomères de configuration
• Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons
• Deux types de stéréoisomères de configuration : – les énantiomères – les diastéréoisomères
c.1) Les énantiomères
• Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères
Application :
Application :
• Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères
• Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères
Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères
c.2) Les diastéréoisomères
• Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères
• Diastéréoisomérie Z/E
Application :
Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique
Application :
Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes
(TP)
a) Acide fumarique b) Acide maléïque
Exemple : propriétés physiques
• Température de fusion :– Acide maléïque : 131°C– Acide fumarique : 287°C
• Solubilité dans l’eau :– Acide maléïque : 780 g/L– Acide fumarique : 6,3 g/L
d) Propriétés biologiques des stéréoisomères
• Reconnaissance d’un énantiomère par un récepteur