Chapitre 8 Comprendre des propriétés chimiques et . physiques des alcanes et les alcools

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1ere Partie : Reconnaître et nommer les alcanes et les alcools

alcane

alcool

Formule générale

Nomenclature

chaîne linéaire

chaîne ramifiée

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chaîne cyclique

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2ieme Partie : Propriétés physiques d’un alcane et d’un alcool.

1. Température de changement d’état :

Etude du graphique des températures d’ébullition et températures de fusion des alcanes

- Cas des alcanes linéaires : En vous aidant du graphique ci-dessous, compléter les phrases :

Les alcanes linéaires C1-C4 sont ………………… à T° ambiante

Les alcanes linéaires C5-C17 sont ………………… à T°ambiante

Les alcanes linéaires C18-Cn sont ………………… à T°ambiante

Les températures de fusion et d’ébullition des alcanes

linéaires ………………avec le nombre n d’atomes de

carbone de la chaîne carbonée.

- Cas des alcanes ramifiés.

Donner le nom et les formules topologiques des isomères du pentane : C5H12

- On donne les températures d’ébullition du moins ramifié au plus ramifié : 36 ° C, 25 ° C et 9 ° C.

- Associer la température d’ébullition à chaque molécule. Quelle conclusion peut-on tirer ?

Pour des alcanes isomères, la température de changement d’état est d’autant plus …………….. que

l’isomère est ramifié

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- Cas des alcools.

Comparaison des températures d’ébullition des alcanes linéaires avec les alcools correspondant.

- Pour une même chaîne carbonée, la température de

changement d’état d’un alcool est plus

…………………que la température de changement d’état

d’un alcane

- La température de changement d’état d’un alcool

………………… croît avec le nombre n d’atomes de

carbone de la chaîne carbonée.

2. Application à la distillation fractionnée du vin :

C’est une technique de séparation de liquides miscibles ayant des températures de changement d’état différentes.

1 :

2 :

3 :

4 :

5 :

6 :

7 :

8 :

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3. Miscibilité des alcools avec l’eau :

Donner la formule topologique des alcools suivants : méthanol, éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol et hexan-1-ol.

Nom Formule topologique Solubilité

dans l’eauà

20 ° C

méthanol

Soluble en toutes

proportions

dans l'eau

Éthanol

Soluble en

toutes proportions

dans l'eau

Propan-1-ol

Soluble en

toutes proportions

dans l'eau

Butan-1-ol

77 g / L

Pentan-1-ol 22 g / L

Hexan-1-ol 5,9 g / L

- Les alcools à chaîne courte (nombre de d’atomes de carbone de la chaîne carbonée n < 4) sont solubles dans l’eau en

toutes proportions. On obtient des mélanges homogènes.

- Lorsque la longueur de la chaîne carbonée des alcools augmente, on remarque que la miscibilité dans l’eau ……………

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► Comment expliquer ces faits ?

- Un alcool possède :

- Un groupe hydroxyle – OH, on parle de groupe hydrophile

- Un groupe alkyle R –, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe.

- La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.

3ieme partie : Combustion d’un alcane ou d’un alcool

Compétences attendues :

Interpréter à l’échelle microscopique les aspects énergétiques d’une variation de température et d’un

changement d’état. Pratiquer une démarche expérimentale pour mesurer une énergie de changement d’état.

Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane et un alcool. Donner les

formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples.

Interpréter :

- l’évolution des températures de changement d’état au sein d’une famille de composés ;

- les différences de température de changement d’état entre les alcanes et les alcools ;

- la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l’eau.

Réaliser une distillation fractionnée.

Écrire une équation de combustion.

Mettre en oeuvre un protocole pour estimer la valeur de l’énergie libérée lors d’une combustion.