COMPRENDRE

LOIS ET MODELES

Ch 11 : De la structure aux propriétés de la matière- Cas des

alcanes et des alcools

Comment différencier des molécules organiques entre elles?

I) Chaîne carbonée

Enchainement d’atomes de carbone constituant une molécule organique.

Une chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.

II) Nomenclature des alcanes1°) Hydrocarbure

Les molécules constituées uniquement d’atome de carbone, C et d’atome d’hydrogène, H.

2°) Alcane

Hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée de formule brute générale:CnH2n+2 où n est un entier strictement positif

Les atomes de carbone sont tétragonaux car ils n’engagent que des liaisons simples.

Il est nommé en ajoutant le suffixe –ane au préfixe correspondant au nombre d’atomes de Carbone de la molécule.

II) Nomenclature des alcanes3°) Méthode pour nommer les alcanes:

a) Alcane à chaîne linéaire:

n 1 2 3 4 5 6 7

préfixe méth éth prop but pent hex hept

• déterminer la chaîne linéaire la plus longue dans la molécule(chaîne principale)

• repérer les groupes d’atomes (les ramifications) liés à cette chaîne; le nom du groupe est obtenu en ajoutant le suffixe –yle au préfixe correspondant au nombre d’atomes de carbone dans le groupe.

• numéroter la chaîne principale de façon à ce que le premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible.

Le nom de l’alcane ramifié est constitué du nom des groupes alkyles, pris dans l’ordre alphabétique et précédés de leur indice de position suivis du nom de l’alcane linéaire de même chaîne principale.

Si un groupe apparaît plusieurs fois, on le nomme une seule fois en faisant précéder son nom des préfixes di-, tri-, tétra- etc… Les numéros des atomes de carbone ramifiés apparaissent autant de fois qu’il y a de groupes.

Il n’y a jamais d’espace entre des lettres; entre deux nombres, il y a toujours une virgule; entre un nombre et une lettre, il y a toujours un tiret.

II) Nomenclature des alcanes3°) Méthode pour nommer les alcanes:

a) Alcane à chaîne ramifiée:

II) Nomenclature des alcanes4°) Exemples:

2,2,3-triméthylbutane4-éthyl-3,6-diméthyloctane

III) Les alcools1°) Définition et température:

On appelle alcool une molécule organique:

-possédant un groupe caractéristique hydroxyle –OH

-dont l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique –OH n’est lié à aucun autre groupe caractéristique ni engagé dans une double liaison.

Un alcool est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –ol, éventuellement précédé du numéro de l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle –OH.

III) Les alcools2°) Classe d’un alcool :

Alcool primaire: alcool dont l’atome porteur du groupe hydroxyle –OH est lié à un seul atome de carbone. R - CH2-OH

Exemples : éthanol; propan-1-ol.

Alcool secondaire: alcool dont l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique –OH est lié à deux atomes de carbone.

R – CHOH-R’ Exemple: propan-2-ol

Alcool tertiaire: alcool dont l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique –OH est lié à trois atomes de carbone.

R – CO-R’ R’’

Exemple: 2-méthylpropan-2-ol

CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH3

OH

CH3

CH3-C-CH3

OH

III) Les alcools3°) Miscibilité des alcools avec l’eau

Un liquide est miscible avec l’eau s’il forme un mélange homogène avec l’eau.

La miscibilité se mesure par la solubilité massique en g.L-1

Présence d’un groupe hydroxyle –OH donc un alcool est une molécule polaire

Un alcool se lie à des molécules d’eau par des liaisons hydrogène.

L’eau et les alcools sont miscibles. Si la chaîne carbonée de l’alcool comporte un nombre d’atomes de carbone inférieur ou égal à 3, il y a miscibilité en toutes proportions (la solubilité est infinie)

Si chaîne carbonée plus longue, la solubilité diminue.

IV) Température de changement d’état1°) Température d’ébullition

Plus la chaîne carbonée linéaire d’un alcool ou d’un alcane est longue, plus sa température d’ébullition est élevée.

En effet, plus le nombre d’atomes de carbone est élevé, plus les liaisons de Van der Waals sont importantes.

Un alcane a une température de changement d’état plus faible que l’alcool de même chaîne carbonée, du fait des liaisons hydrogène intermoléculaires.

2°) La distillation fractionnée

Voir TP