CORRECTION EXERCICES DE REVISION : LES ALCENES

Exercice 1 (Hydratation et oxydation d’un alcène) 1. 1.1. Equation-bilan de la réaction d’hydratation :

CH3

CH2CH3

+ H OHH2SO4

CH3

CH3CH3

OH

1.2. Le produit obtenu majoritairement est le 3-méthylbutan-2-ol.

1.3. Le produit A se forme majoritairement car l’atome d’hydrogène se fixe sur le carbone de

la double liaison le plus hydrogéné. C’est la règle de Markovnikov.

1.4. Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile.

1.5. Représentation des stéréoisomères R et S.

CH

OH

CH3

C3H7

1

2

3

4 CH

OH

H7C3

CH3

1

23

4

R S

2. Formules développées de B et C et noms.

B :

H

O

H

méthanal C :

O

H

CH3

CH3

propanal

Exercice 2 (Hydrohalogénation d’un alcène) 1. Représentation semi-développée du composé A :

H

CH3CH3

CH3

CH3

2. Réaction de A avec le bromure d’hydrogène

2.1 Equation-bilan de la réaction

+ BrH C7H15BrC7H14

2.2 Noms et formules semi-développées de B et C

H C

C CH

CH3CH3

CH3

CH3

Br

H

H C

C CH

CH3CH3

CH3

CH3

H

Br

*

*

B : 3-bromo-2,3-diméthylpentane C : 2-bromo-3,4-diméthylpentane

2.3 C possède deux carbones asymétriques donc il y aura 4 stéréoisomères.

3. Stéréoisomère (R) de B

BrCH3

CH3

CH3

CH3

1

23

On passe de 1 à 2 puis à 3 dans le sens des aiguilles d’une montre, donc il s’agit de la configuration R.

Exercice 3 (Hydrogénation d’un alcène) 1. Représentation semi-développée plane du (E) 4-méthylpent-2-ène.

C C

H

CH3H

CH3

CH3

2. On utilise un catalyseur solide, un métal : Platine Pt, Nickel Ni ou Palladium Pd.

3. Equation-bilan de cette réaction :

C C

H

CH3H

CH3

CH3

+ H2

Ni ou Pt ou PdCH CH

H

CH3H

CH3

CH3

4. Le produit obtenu est le 2-méthylpentane.