OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2003

EPREUVE PRATIQUE DES ELIMINATOIRES REGIONALES POITOU-CHARENTES

Extraction d’une huile essentielle : le limonène

Durée : 3H00

Le port de la blouse et des lunettes est obligatoire Objectif : extraire l’huile essentielle contenue dans une peau d’orange par hydrodistillation et identifier l’espèce extraite par chromatographie sur couche mince Présentation : Les peaux d’orange contiennent une huile essentielle constituée de limonène. Le limonène est le constituant majoritaire de toutes les huiles issues des peaux d’agrumes. Il est responsable de leur odeur caractéristique. Le limonène appartient à la famille des terpènes. Ces derniers n’ont pas un rôle métabolique important dans la plante. Ce sont des médiateurs chimiques ; ils jouent un rôle dans la communication des plantes avec d’autres espèces comme les insectes qu’ils attirent, repoussent ou paralysent. Ils exhalent aussi une variété de goûts et d’odeurs ; beaucoup sont utilisés en cuisine comme saveurs et condiments ou en parfumerie. La formule brute du limonène est C10H16, et sa formule développée :

Mode opératoire : 1. Distillation • Eplucher l’orange • Couper les peaux en petits morceaux ( ≈1 cm de côté) • Broyer les petits morceaux dans un mortier à l’aide du pilon • Introduire les peaux d’orange broyées dans le ballon • Ajouter 150mL d’eau permutée dans le ballon • Réaliser le montage de distillation • Distiller et recueillir environ 50mL de distillat dans un bêcher de 100mL. 2. Séparation des phases • Verser le distillat dans une ampoule à décanter • Rincer le bêcher qui contenait le distillat avec 5mL de cyclohexane • Verser le contenu du bêcher dans l’ampoule à décanter contenant le distillat • Agiter avec précaution en prenant soin de dégazer • Récupérer la phase organique dans le petit flacon • Sécher sur sulfate de magnésium anhydre et boucher le flacon 3. Caractérisation par chromatographie sur couche mince (CCM) • Verser 10mL d’ether de pétrole dans le bêcher haut , recouvrir d’un verre de montre • Préparation de la plaque CCM (schéma ci-dessous):

1. tracer un trait au crayon à environ 1,5 cm du bas de la plaque 2. tracer un repère pour le produit commercial (C) et le produit extrait (E) 3. déposer une goutte de limonène commercial en solution dans du cyclohexane et une

goutte du produit d’extraction 4. réaliser l’élution 5. retirer la plaque du bêcher lorsque le solvant est à environ 2cm du haut de la plaque 6. marquer le front du solvant par un trait au crayon 7. révéler la plaque par du diode : mettre la plaque dans le flacon contenant le diode,

répartir le diode sur l’ensemble de la plaque puis retirer la plaque 8. entourer au crayon les taches qui apparaissent

• Effectuer une nouvelle CCM en modifiant la composition de l’éluant : ajouter 1mL d’acétate d’éthyle au 10mL d’éther de pétrole

Remettre les plaques CCM aux surveillants en indiquant votre nom à la fin de la séance

1,5 cm C E C E C E

Front d’éluant

NOM : PRENOM : OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2003

EPREUVE PRATIQUE DES ELIMINATOIRES REGIONALES POITOU-CHARENTES

Résultats et questions :

Barème points

1- Quel est le nom systématique du limonène ?

2

2- Décrire succinctement le principe de l’hydrodistillation

4

3- Noter la température de distillation du mélange, justifier

2

4- Noter l’apparence du liquide et son odeur

2

5- Justifiez le choix du cyclohexane pour récupérer l’huile

2

6- Caractérisation par CCM Barème Points

6-1 Pourquoi utilise-t-on de l’éther de pétrole comme éluant ?

2

6-2 Décrire la plaque CCM obtenue après élution dans l’éther de pétrole

2

6-3 Calculez le Rapport Frontal (Rf) du limonène c’est à dire le rapport entre l’ascension du constituant et l’ascension de l’éluant. (éluant : éther de pétrole seul)

2

6-4 Décrire la plaque CCM obtenue après élution dans le mélange éther de pétrole et acétate d’éthyle

2

6-5 Comparez et expliquez les différences observées entre les CCM obtenues avec de l’éther de pétrole seul et avec le mélange éther de pétrole + acétate d’éthyle

6

7-Manipulation Barème Points

• Soin, Propreté • Organisation • Sûreté d’exécution • Rapidité • Réalisation du montage • Qualité des plaques CCM

14

OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2003 22 lycéens sélectionnés pour les épreuves de TP : Matériel et produits nécessaires : 1. Pour chaque lycéen (soit 22 unités):

- 1 montage de distillation comprenant : • 1 ballon de 250 ou 500mL • 1 tête de distillation • 1 chauffe-ballon • 1 thermomètre • 1 réfrigérant droit • 1 bêcher de 100mL

- 1 pissette d’eau permutée - 1 ampoule à décanter (petite taille : < 100mL de solution) avec bouchon - 1 petit flacon (10mL) avec bouchon - 1 bêcher haut pour ccm - 1 verre de montre - 2 plaques de CCM (10×4 cm) prévoir 1 dizaine de plaques supplémentaires - 2 capillaires prévoir 1 dizaine de capillaires supplémentaires - 1 orange - 1 flacon contenant du limonène commercial dilué au 1/1000 dans du cyclohexane

2- Par paillasse :

- 2 éprouvettes graduées pour mesurer 150mL d’eau - sulfate de Mg anhydre - 1 bouteille d’éther de pétrole (≈ 500mL) - 1 bêcher de 50mL (indiquer au marqueur éther de pétrole) - 1 éprouvette de 10mL pour éther de pétrole - 1 pot (flacon fermé) contenant du I2 - 1 flacon d’acétate d’éthyle (≈ 100mL) - 1 pipette de 1mL - 1 propipette - 1 flacon de cyclohexane (≈ 100mL) - 1 éprouvette de 10mL pour cyclohexane - 1 bêcher de 50mL (ou + petit) pour cyclohexane - 2 mortiers et pilons (+ si possible) - des ciseaux (le + possible)