TP: Suivi cinétique d'une synthèse organique par CCM

L’huile essentielle de jasmin, utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction

à partir des fleurs de jasmin. Cette huile contient environ 20% d’éthanoate de

benzyle (ou acétate de benzyle) de formule brute C9H10O2.

Vous disposez d’un protocole pour synthétiser l’éthanoate de benzyle. Par

contre, aucune valeur n’est indiquée pour la durée de la transformation.

Document 1 : protocole

Dans un ballon bicol, introduire 15 mL de cyclohexane (solvant; C6H12), 10,8 g d’alcool benzylique

(C7H8O) et 30 g d’anhydride éthanoïque (C4H6O3).

.

Document 2: données physico-chimiques sur les substances incriminées lors de la synthèse

Rechercher les informations utiles sur des supports variés (texte, graphique,

tableau, spectre, signaux de capteurs…).

Faire un schéma normalisé, un schéma d’expérience ou un schéma facilitant

la compréhension d’une situation.

Mettre en œuvre avec précision un protocole donné ou élaboré.

Justifier ou élaborer un protocole.

S'A

Info

RE

Tech

RAV

Résol

Travail préliminaire:

Sachant qu'il se forme de l'acide éthanoïque (C2H4O2), écrire l'équation bilan de la réaction de synthèse

de l'éthanoate de benzyle.

Calculer les quantités initiales de réactifs introduits. En supposant la transformation totale, quel est le

réactif limitant?

Les deux réactifs sont liquides à température ambiante. Quels volumes doit on prélever?

Faire un schéma du montage à reflux.

Indications:

La CCM sera réalisée avec pour éluant un mélange éthanoate d'éthyle / cyclohexane en proportions 1 / 3

en volumes.

Sur la plaque de chromatographie, il faut réaliser des dépôts des substances de référence: le réactif

limitant et le produit que l'on cherche à synthétiser.

La durée totale de la synthèse n'excède pas 40 min.

Elaborez un protocole permettant d’évaluer l’instant à partir duquel la transformation est terminée, mettez le

en pratique et estimez la durée de la réaction.